执业药师备考指导旋光性及构型标记

2015-09-16 17:42 医疗卫生人才网 来源:互联网

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 考试的考察方式都是选择题,那么我们可以利用一些小技巧简化记忆,达到可以答题的目的。下面执业药师考试就将他总结后列出来,华图医疗卫生人才网为您整理如下内容:

   一、旋光性

  大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称,因而具有旋光性,且多呈左旋。生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋,而在乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失,如洋金花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱(阿托品)。

  生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,一般左旋体的生理活性显著,右旋体的活性弱或无活性。如L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍,去甲乌药碱仅L-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强,如D-古柯碱的局部麻醉作用强于L-古柯碱。

  (1)D,L构型

  主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。

  (2)R,S构型

  含一个手性碳原子化合物命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式。

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