2018执业药师中药专业知识备考：精华考点5

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萜类和挥发油

一.萜类的定义和分类：

萜类化合物为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个火2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。

分类：

名称	碳原子数	通式(C5H8)n
半萜	5	n=1
单萜	10	n=2
倍半萜	15	n=3
二萜	20	n=4
二倍半萜	25	n=5
三萜	30	n=6
四萜	40	n=8
多萜	〉40	n>8

二.萜类化合物的生物合成途径：经验异戊二稀法则(萜类化合物都是由异戊二烯单位以头尾顺序和非尾顺序相连而成的)羟酸途径衍生的一类化合物

三.单萜

1.无环单萜 记住月桂烷型和艾蒿烷型

2.单环单萜：

卓酚酮型类化合物：是单环单萜的一种变型结构,其碳架结构不符合异戊二烯规则。芳香性。环上的羟基有酚的性质，酸性，介于酚类和羧酸。与多种金属离子形成络合物晶体，铜络合物为绿色结晶，铁络合物为红色结晶。

3.双环单萜：樟脑(挥发性)

4.三环单萜

5.环稀醚萜类：

根据起其环戊烷环是否裂环，可分为环稀醚萜苷及裂环环稀醚萜苷。

环稀醚萜苷：(1)C-4有取代基：4-位多为甲基或羧基、羧酸甲酯、羟甲基

(2)4-去甲基

裂环环稀醚萜苷：C7-C8处键断裂成裂环状态，有时C7与C11形成六元内酯环

特点：大多数易溶于水和甲醇，溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性溶剂。苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，遇酸，碱，羰基化合物和氨基酸等变色，如苷元遇氨基酸加热，红色至蓝色,苷元加铜离子，加热显蓝色。

四.倍半萜

1.无环倍半萜：金合欢醇(香料)

2.单环倍半萜：青蒿素(抗恶性疟疾活性)

3.双环倍半萜：

薁类衍生物：五元与七元骈合的酚羟衍生物，芳香性。在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中可看见蓝色或绿色的馏分，显示可能有薁类成分存在。具有高度共轭体系的双键。不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸。

五.二萜

1.二萜可以看成是由四个异戊二烯聚合而成的衍生物，可以(C5H8)4通式代表

2.结构特点：结构中存在4~5个甲基;开链，单环，双环，三环,四环，五环等;天然的无环和单环较少，双环或三环较多

六.理化性质

(一)物理性质：

1.性状：单萜和倍半萜---多油状液体，少数固体结晶;具有挥发性及特意香味— 随水蒸气蒸馏---沸点随C5单位数，双键数，含氧官能团数的增加而升高;倍半萜和二萜---多固体结晶

萜苷---固体结晶或无定型粉末，不具挥发性

2.旋光性：手性碳-----旋光性---光学活性

3.溶解性：一般难溶于水;溶于甲醇，乙醇;易溶于亲脂性有机溶剂：乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯

(二)化学性质

双键加成反应：

1.卤化氢加成反应 　　2.溴加成反应

3.亚硝酰氯(Tilden试剂)反应：用于鉴别不饱和萜的分离及鉴定

4.Diels-Alder反应：初步证明共轭双键的存在

羰基加成反应：

1.亚硫酸氢钠加成：区别醛基，活化醛基，普通醛基

2.吉拉德(girard)试剂加成：季胺基团的酰肼(T或P试剂)

七.萜类化合物的提取和分离

原理：挥发性、亲脂亲水性、特殊官能团的专属反应以及极性差异

避免光、热、酸、碱等对结构的影响

1.提取：挥发性萜类----用挥发油方法;甲醇、乙醇提取;脱水溶性杂质(1.正丁醇萃取法，2.活性炭，大孔树脂吸附法)

2.分离：1.利用特殊官能团分离 2.结晶法分离 3.柱色谱法分离

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