2018执业药师中药专业知识备考：精华考点4

2017-12-12 11:45 医疗卫生人才网来源：华图教育

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黄酮类化合物

一、概述：

黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，黄酮类化合物在植物体内的生物合成途径是复合型的，即分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径

二、黄酮类化合物的结构与分类

根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、3位是否有羟基取代以及B环(苯基)连接的位置(2或3位)等特点，可分为

三、黄酮类化合物的理化性质

(一)性状：多为结晶性固体，少为无定形粉末，多呈黄色，颜色取决于结构中有无交叉共轭体系、助色团。在黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7位或4位引入-OH及-OCH3等供电子基团后，产生p-π共轭，促进电子移位、重排，使共轭系统延长，化合物颜色加深

(二)旋光性：除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等都没有旋光性

(三)酸碱性：黄酮类化合物分子中多具酚羟基，故显酸性，酚羟基酸性强弱顺序：7，4’-二OH>7-或4’-OH>一般酚羟基>5-OH

黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，故表现微弱碱性

(四)显色反应

1.还原反应：

2.与金属盐类试剂的络合反应

3.硼酸显色反应：5-羟基黄酮及6’-羟基查耳酮类在枸橼酸丙酮存在条件下，呈黄色而无荧光

4.碱性试剂反应:：黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色、红色等

5.与五氯化锑反应：查耳酮类生成红或紫红色沉淀

(五)提取与分离

1.提取

2.分离

方法	原理	备注
pH梯度萃取法	利用羟基黄酮类苷元酸性强弱不同，用不同碱性碱水液由低碱度到高碱度分别依次进行萃取，再分别酸化析出进行分离	7,4’-二羟基者溶于5%NaHCO3溶液；7或4’-二羟基者溶于5%Na2CO3溶液；一般羟基者溶于2%NaOH溶液；5-OH者溶于4%NaOH溶液
聚酰胺柱色谱	不同含酚羟基黄酮类化合物与聚酰胺产生分子间氢键能力不同形成吸附力也不同，故可分离	黄酮类在柱上洗脱先后顺序 ① 苷元相同：羟基越多，越难洗脱 ② 母核上酚羟基数目相同，位置不同：邻位〉对位或间位黄酮 ③ 母核不同：异黄酮〉二氢黄酮〉黄酮〉黄酮醇 ④ 芳香化程度越高，双键越多，越难洗脱：二氢黄酮〉查耳酮
葡聚糖凝胶柱色谱	黄酮苷元：利用与被分离的化合物产生的吸附力大小不同进行分离	被分离化合物极性小的黄酮苷元〉被分离化合物极性大的苷元
葡聚糖凝胶柱色谱	黄酮苷：利用分子筛的性质进行分离	相对分子质量大的黄酮苷〉相对分子质量小的黄酮苷